盖茨比和艾什莉，是一对年轻的情侣。
虽然是富二代，但盖茨比浑身散发着文艺气息，对浪漫有着无限的向往和幻想。
艾什莉则野心勃勃，一心想要在影视界里打拼出一片属于自己的天地。这种迥异的性格，也导致了这对情侣，到了纽约之后的各自迷失。
某个周末，两人相约前往曼哈顿度假。
在那里，艾什莉意外遇见了自己挚爱的导演罗兰和编剧泰德，更由此得到了和大明星弗朗斯西科独处的机会。
而盖茨比在充当群众演员的过程中邂逅了名为茜的女孩，一个半真半假的法式热吻，点燃了盖茨比心里激情的火焰。
电影《纽约的一个雨天》的导演，是伍迪艾伦。
伍迪艾伦已经80好多岁了，能保持拍出小清新与浪漫，拍出湿漉漉的纽约和热腾腾的性欲，已经很了不起了。尤其难得的是，伍迪艾伦在这样的爱情电影中，还能对上流社会进行了一定的讽刺。
影片中，那些关于文学艺术音乐的名词在主人公飞快的语速中，不断闪过。 那些逛不完的美术馆，穿插不完的华丽转场在镜头下，不时切换。
主人公们年轻又自以为是，并不会让人厌烦，是因为伍迪艾伦用上华丽的包装，物欲的表达，略显夸张的布景，来进行精雕细琢。
譬如本片的男主角才华横溢、自命不凡，自以为是，有点古怪有点小聪明还有点猥琐，不过是因为他是富二代。看他在片中刻薄地讽刺上流社会、讽刺虚荣、讽刺装腔作势顺便还讽刺一把文青。这就是伍迪艾伦在浪漫与现实之间，做出的无情对比。
他总是能在雨下不停，接连热吻、浪漫到无可救药的时候，让你看到现实的残酷，看到琳琅满目、金碧辉煌、寸土寸金的纽约背后，那些卑微的东西，残忍的东西，易逝的东西。
当这个富二代带着自己花钱雇的高级妓女参加家族聚会后，被老道的母亲一眼看穿之后，他听到的是自己母亲那段似曾相识的往事。
于是，盖茨比所有关于浪漫的、高级的、自以为是的幻想轰然倒塌。作为一个上流社会的文青，这个转折是对他最好的刺激。 伍迪·艾伦写出了男女主角迥异的性格对比，写出了各自的人物弧线，制造了戏剧性十足的戏剧冲突。
譬如本片的女主角艾什莉，则显得相当接地气。
她谦虚、认真，为了自己的职业奋斗，她仅仅是一个在校报上的傻白甜，她拼命往上爬。
当她差点和另外一个男人一个大明星上床的时候，对方的另一半突然回家，令这场好事销声匿迹。 大明星的原配突然回家，几乎脱得精光的她被赶到曼哈顿大雨倾盆的街头，成了只落汤鸡。也使得她终于在自己的内心得到某种慰藉与宽恕。、
这个校报女孩紧张搓手羞怯微笑狼狈不堪跌宕起伏，那边厢公子哥四处闲逛、躲避，和这个世界了解与和解。
这部电影，究竟是不是在讲阶级？
曾先森个人感觉伍迪艾伦也并不明确，他似乎更想拍出年轻时的爱情，那种浪漫的感觉，至于鞭策的力度，似乎并不在意。 男主角在尝试和新世界里的女孩交往后，最终还是选择了自己精神上的故乡纽约，选择了一个懂自己浪漫的纽约女孩茜。
两人因为拍戏热吻，擦出火花。 当他突然决定跳下马车，留在似乎整个季节都在下雨的纽约的时候，他放弃的是努力的艾什莉，还想继续完成学业，甚至有自己野心的前女友。毕竟，他这样的公子哥，和艾什莉无论是家庭背景，还是人生追求都有太多的鸿沟。应该说这部电影，在伍迪艾伦的导演系列作品里，其实并不能算是佳作。
至少在剧情设计上，就没有多少亮点。虽然老爷子一辈子都在拍这种有钱、有闲的上流社会，但一个下着雨的纽约街头，人们谈论电影，去博物馆感受艺术，在娱乐圈偶遇明星的事情，对于现在的观众多多少少欠缺点身临其境的触感。
如果说，剧本力度和表达重点是爱情的迷失，那么本片还是有一定水准的。
只不过男主角盖茨比慵懒的个性，面对冰冷现实后依旧我行我素的执念，特别是影片最后时刻他与茜的热吻，让整个故事在浪漫和现实两者之间，固执的选择了前者。多多少少，让主旨有些简单了一些。